The Old New Thing Рэймонд принимал участие в развитии Windows более 25 лет. В 2003 году он основал сайт, известный как The Old New Thing, популярность которого превзошла его самые смелые фантазии, и это развитие до сих пор вызывает у него приступ раздражения. На этом сайте появилась книга «Старая новая вещь» ( «The Old New Thing» Addison Wesley, 2007). В настоящее время Рэймонд регулярно появляется на канале One Dev Minute канала MSDN Channel 9 в серии видео One Dev Question.
