Полагаю на wasme найдется немало людей плохо печатающих на русской клавиатуре и препочитающих транслит. Данныы проект может оказаться поспорьем: http://translita.appspot.com
Таких программ много. Из лучших - Штирлиц. Транслитов тоже много (включая ГОСТовский и Библиотеки Конгресса США). Программу не запускал, но, кажется, у вас - не лучший выбор.
Таких програм нет. Штирлиц, Цифрица и translit.ru отличные программы для перекодирования, но они привязанны к окну программы (в случае translit.ru это окно браузера). У меня-ж транслитерация работает "на лету" практически в любой программе: браузер, Word, ICQ, и т. д.
правая кнопка мышы на значке в трее -> буфер обмена -> прямая/обратная транслитерация. Хотя это конечно не "на лету".