Полагаю что под "DOS" неявно подразумевается "запускатель" программ PM/boot/etc - т.е. когда программер должен делать все сам и иметь минимальный необходимый для этого интерфейс - работающий компилер+работа с файлами и простой output. Что действительно интересно - так это написание своей микроOS, попробовать PM со своими обработчиками исключений - обязательно, попробовать SMI... Так гораздо проще понять архитектуру современного проца. И только после этого начнут (сами!) появляццо вопросы типа - почему windows использует только два кольца защиты? На чем основана защита ядра от usermode приложений? etc, etc. А сам по себе DOS такое же гуан как и win, даже на теперешних компах без smartdrive редактировать файлы не так уж удобно и его "учить" нужно ровно настолько насколько это нужно чтобы пускать свои задачи. WIN32 usermode в каком-то смысле много что дает делать - тот же SEH почти как int 1/3, но ring0 это совсем другое дело. win98 была как бы промежуточным уровнем, там было легко игратсо с драйверами и window не особо лезла с этими RaiseIrl, т.е. в nt уже густой туман между Машиной и уровнем на котором "большинству" еще комфортно писать продвинутый код и ... "они продали Слабадана".
ps Насчет "консоли". Это просто улыбает. Если знаешь немнога что такое монитор и какие примерно режимы можно установить у него и знаешь что тебе нужно вывести на экран то все эти "концептуальные различия" просто не ощущаются. Это еще лучше понятно если писал сам (желательно на асме от и до) (хотя бы примитивный) свой интерфейс.
Думаю, прежде чем переходить к работе с SEH, нужно разобраться с асмом как таковым, потом по полочкам разобрать каркасное оконное приложение, начать использовать такие функции как MessageBox, wsprintf и т.п.
skua учи сначала под дос что бы понять основные команды ассемблера,просто во всех книгах под win32 делается упор не на команды а уже на API,так что изучай для начала дос,но не усердно а так что бы просто знать что и какая команда делает...а потом уже свободно перейдешь на win32...Но это мое имхо,я просто так начинал изучать ассемблер...
не исключено, что пригодится h++p://progbook.net/winlinux/windows/1669-samouchitel-po-sistemnym-funkcijam-ms-dos.html но лично я считаю журдена лучшим введением в дос